Er war für seinen unersättlichen Spielgeist bekannt und wettete selbst auf die absurdesten Dinge, wie die Sprungfähigkeiten eines Frosches, ein Pferderennen oder sogar den Ausgang eines Hundekampfes.
Es ist wichtig anzumerken, dass Jim Smiley eine fiktive Figur aus Mark Twains Kurzgeschichte „Der berühmte springende Frosch von Calaveras County“ ist.