Er ist berühmt für Lieder wie:
* „Werden die Mädchen zum Feierabend nicht alle hübscher?“ (1974)
* „Raum voller Rosen“ (1975)
* „Steh mir bei“ (1976)
* „Du kennst mich nicht“ (1977)
* „Sie ist meine Art von Frau“ (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleys Musik zeichnet sich durch ihr schnelles Tempo, ihren Honky-Tonk-Sound und ihre eingängigen Melodien aus , was ihn zu einer beliebten Figur in der „Urban Cowboy“-Bewegung der späten 1970er und frühen 1980er Jahre machte.
Er war auch als Besitzer des berühmten Nachtclubs „Gilley's“ bekannt in Pasadena, Texas, das im Film „Urban Cowboy“ zu sehen war (1980) und trug zur Popularisierung der Honky-Tonk-Szene bei.