Hier sind einige der Hauptprobleme, mit denen Greg konfrontiert ist:
* Soziale Isolation: Greg fühlt sich einsam und ausgegrenzt, besonders nachdem sein bester Freund Rowley Jefferson anfängt, Zeit mit anderen Kindern zu verbringen.
* Mangelndes Vertrauen: Er fühlt sich unbehaglich und unsicher, was dazu führt, dass er schlechte Entscheidungen trifft, wie zum Beispiel den Versuch, mit den „coolen“ Kindern befreundet zu sein, die ihn nur ausnutzen.
* Umgang mit Tyrannen: Er sieht sich Tyrannen wie dem beliebten Footballspieler Rodrick und sogar seinem eigenen älteren Bruder gegenüber.
* Navigation in der Mittelschule: Greg fällt es schwer, sich an die neue Umgebung, die soziale Dynamik und den akademischen Druck der Mittelschule anzupassen.
* Familienkonflikte: Er hat Meinungsverschiedenheiten mit seinen Eltern und sein älterer Bruder geht ihm ständig auf die Nerven.
Die Geschichte folgt Gregs Versuchen, diese Probleme zu lösen, oft mit fehlgeleiteten und humorvollen Methoden, was letztendlich zu persönlichem Wachstum und Verständnis führt.