* Scott Thompson als Bobcaygeon, die Hauptfigur und ein Mann mittleren Alters, der darum kämpft, einen Sinn im Leben zu finden.
* Martha Burns als Louise, Bobcaygeons langjährige Partnerin, die Bobcaygeon unterstützt, aber oft über seine Unentschlossenheit frustriert ist.
* Paul Gross als Doug, Bobcaygeons Freund und Geschäftspartner, der erfolgreich, aber oft herablassend ist.
* Jennifer Irwin als Susan, Bobcaygeons Ex-Frau, die jetzt mit einem wohlhabenden Geschäftsmann verheiratet ist.
* Debra McGrath als Betty, Bobcaygeons Mutter, eine starke und unabhängige Frau.
* Don McKellar als The Mayor, der exzentrische und korrupte Bürgermeister von Bobcaygeon.
* Liane Balaban als Elaine, eine einheimische Frau, die Bobcaygeons Aufmerksamkeit erregt.
Der Film zeigt auch mehrere andere Schauspieler in kleineren Rollen, darunter:
* David Fox
* Michael Therriault
* Christine Horne
* Jonathan Sousa
* Dan Redican
Dies ist keine erschöpfende Liste, sie enthält jedoch die Hauptdarsteller und -schauspielerinnen, die im Film auftreten.