* Klassischer Anzug: Ein klassischer, gut geschnittener Anzug in dunklen Farben wie Marine oder Anthrazit.
* Weißes Button-Down-Hemd: Ein strahlend weißes Button-Down-Hemd, oft mit breitem Kragen.
* Seidenkrawatte: Normalerweise eine einfache, einfarbige Seidenkrawatte. Man sah ihn oft in Burgunderrot, Blau oder tiefem Lila.
* Keine Jacke: Während er zu Beginn seiner Karriere eine Anzugjacke trug, wurde Letterman dafür bekannt, dass er vor allem in den letzten Jahren seiner Shows häufig ohne Jacke auftrat.
Es ist erwähnenswert, dass Lettermans Stil, selbst innerhalb dieser Parameter, nie übermäßig formell oder auffällig war. Er hatte einen lässigen, fast zerknitterten Blick, der zu seiner sympathischen, sympathischen Persönlichkeit beitrug.