* Musikmanager: Er ist ein Plattenmanager und war an der Entdeckung und Entwicklung erfolgreicher Musikkünstler beteiligt.
* Fernsehpersönlichkeit: Er ist vor allem für seine Rolle als Juror bei verschiedenen Talentshows wie „Pop Idol“, „American Idol“, „The X Factor“ und „Britain’s Got Talent“ bekannt.
* Produzent: Er ist ein erfolgreicher Fernsehproduzent, der zahlreiche Shows kreiert und als ausführender Produzent tätig ist.
* Unternehmer: Er besitzt und leitet mehrere Unternehmen im Unterhaltungsbereich, darunter Syco Entertainment.
Im Wesentlichen ist Simon Cowell eine vielseitige Persönlichkeit in der Unterhaltungsbranche, die für seinen scharfen Witz, seine unverblümte Kritik und seine Fähigkeit, Talente zu erkennen, bekannt ist.