Live-Action:
* Frank Gorshin: Die ikonische Darstellung des Riddlers in der klassischen Fernsehserie „Batman“ aus den 1960er Jahren.
* John Astin: Ersetzte Gorshin für einige Episoden der „Batman“-Serie.
* Jim Carrey: Spielte 1995 im Film „Batman Forever“ eine komödiantischere, fast manische Version des Riddlers.
* Cory Michael Smith: Stellt eine bedrohlichere und psychisch gestörte Version des Riddlers im Film „Gotham“ von 2014 dar, der ein Prequel zum Batman-Mythos darstellt.
* Paul Dano: Spielte im Film „The Batman“ von 2022 eine finsterere und methodischere Version des Riddlers.
Animation:
* Roddy McDowall: Hat den Riddler in „Batman:The Animated Series“ geäußert.
* John Glover: Hat dem Riddler in „Batman:The Animated Series“ und mehreren anderen Animationsprojekten die Stimme gegeben.
* Wally Wingert: Synchronisierte den Riddler in zahlreichen Zeichentrickserien und Filmen, darunter „Batman Beyond“, „The Batman“ und „Justice League:Crisis on Two Earths“.
* Jim Ward: Hat den Riddler in „Batman:The Brave and the Bold“ geäußert.
* Travis Willingham: Hat dem Riddler im Videospiel „Batman:Arkham City“ die Stimme gegeben.
* Conrad Vernon: Synchronisierte den Riddler im Animationsfilm „Batman vs. Robin“.
Andere Medien:
* William Schallert: Spielte den Riddler im Film „Batman“ von 1966.
* Lou Albano: Spielte den Riddler in „Batman:The Movie“ (1966).
* John Heard: Spielte den Riddler im Film „Batman“ von 1989.
Dies ist keine erschöpfende Liste, da der Riddler in zahlreichen Fernsehsendungen, Filmen, Zeichentrickserien, Videospielen und anderen Medien aufgetreten ist.