Einer der Hauptkonflikte, mit denen Greg konfrontiert ist, ist seine angespannte Beziehung zu seinem besten Freund Rowley Jefferson. Nach einem Streit probiert Greg verschiedene Taktiken aus, um Rowley zurückzugewinnen, unter anderem schließt er sich der Sicherheitspatrouille an und startet einen Podcast. Seine Bemühungen schlagen jedoch fehl und ihre Freundschaft bleibt zerrüttet.
Um die Sache noch schlimmer zu machen, gerät Greg in der Schule in Schwierigkeiten, weil er versehentlich den wertvollen Besitz des Schulleiters, einen riesigen Pappmachékopf, zerbrochen hat. Dieser Vorfall führt zu Gregs Suspendierung und erschwert seine Beziehung zu Rowley und seiner Familie weiter.
Während Greg sich mit seinen sozialen und akademischen Schwierigkeiten auseinandersetzt, entdeckt er auch, wie wichtig Beharrlichkeit und Widerstandsfähigkeit sind. Er lernt, dass es auch in schwierigen Zeiten wichtig ist, es weiter zu versuchen und seine Ziele nicht aufzugeben.
Am Ende gelingt es Greg, seine Freundschaft mit Rowley zu verbessern und sein Ansehen in der Schule zu verbessern, wenn auch nicht ohne einige Rückschläge. Er erkennt, dass wahre Freundschaft Vergebung und Verständnis beinhaltet und dass das Leben voller unerwarteter Wendungen ist.