* "Pretty in Pink" (1986): Dieser Coming-of-Age-Klassiker startete seine Karriere, wobei Cryer den liebenswerten, schrulligen besten Freund Duckie spielte.
* "Heiße Aufnahmen!" (1991): Diese urkomische Parodie auf "Top Gun" zeigte Cryer als neurotischer, aber engagierter Pilot, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer hatte eine unterstützende Rolle in dieser romantischen Komödie und spielte den charmanten und unterstützenden besten Freund Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer spielte eine unterstützende Rolle in diesem von Spielberg produzierten Science-Fiction-Thriller über eine Gruppe von Kindern, die einen mysteriösen Zug-Unfall miterlangen.
Während Cryer zahlreiche andere Filmkredite hatte, sind dies diejenigen, für die er am meisten anerkannt ist. Er ist in erster Linie für seine komödiantischen Rollen in Fernsehserien wie "Two and a Half Men" und "The Crazy" bekannt, aber diese Filme verfestigten seinen Platz in der Popkultur.