Flo Rida wurde in Carol City, Florida, geboren und wuchs in Opa-locka, Florida, auf. Seine Eltern sind Melvin und Mary Dillard. Er hat zwei ältere Brüder, Kelvin und Jason, und eine jüngere Schwester, Ashley. Flo Rida begann im Alter von 12 Jahren zu rappen und begann im Alter von 15 Jahren, eigene Songs zu schreiben. Er machte 1995 seinen Abschluss an der Carol City High School und besuchte anschließend das Florida Community College.
Flo Ridas erstes Major-Label-Album, Mail on Sunday, wurde 2008 veröffentlicht und stieg auf Platz vier der US-Billboard-200-Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingles „Low“ und „Right Round“, die beide Platz eins der US Billboard Hot 100 Charts erreichten. Flo Ridas zweites Album, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle) wurde 2009 veröffentlicht und stieg auf Platz acht der US Billboard 200 Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingles „Club Can’t Handle Me“ und „Whistle“, die beide Platz eins der US Billboard Hot 100 Charts erreichten.
Flo Ridas drittes Album, Only One Flo (Part 1), wurde 2010 veröffentlicht und stieg auf Platz vier der US-Billboard-200-Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingles „Good Feeling“ und „Wild Ones“, die beide Platz eins der US Billboard Hot 100 Charts erreichten. Flo Ridas viertes Album, Wild Ones, wurde 2012 veröffentlicht und stieg auf Platz 14 der US Billboard 200 Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingles „Whistle“ und „Wild Ones“, die beide Platz eins der US Billboard Hot 100 Charts erreichten.
Flo Ridas fünftes Album, The Perfect 10, erschien 2015 und stieg auf Platz 21 der US Billboard 200 Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingles „I Cry“ und „My House“, die beide Platz eins der US Billboard Hot 100 Charts erreichten. Flo Ridas sechstes Album, American Superstar, erschien 2017 und stieg auf Platz 112 der US Billboard 200 Charts ein. Das Album enthielt die Hitsingle „Zillionaire“, die Platz 14 der US Billboard Hot 100 Charts erreichte.
Flo Rida hat auch mit anderen Künstlern an zahlreichen Hitsingles zusammengearbeitet, darunter „Sugar“ mit Maroon 5, „Hey Mama“ mit David Guetta, „Get Low“ mit DJ Chuckie, „I'm the One“ mit DJ Khaled und „ Swish Swish“ mit Katy Perry. Er hat auch in Filmen wie Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 und The Star mitgewirkt.