- Seine berühmteste Errungenschaft ist die erste dokumentierte Überquerung der kanadischen Rocky Mountains durch einen Europäer in den Jahren 1715–1716, als er mit einer Gruppe von York Factory-Händlern unter der Führung von William Stuart zusammen war, die den Nordwesten Albertas erkundeten.
- Kelsey reiste im frühen 18. Jahrhundert in das Landesinnere Kanadas, lebte unter den Aborigines und lernte deren Sprachen und Bräuche. Er spielte eine wichtige Rolle beim Aufbau von Handelsbeziehungen zwischen der Hudson's Bay Company und verschiedenen Aborigine-Stämmen, insbesondere der Blackfoot Confederacy und den Cree.
- Er machte auch einige der frühesten detaillierten Beobachtungen und Beschreibungen der Geographie, Flora und Fauna der kanadischen Prärien.
- Seine detaillierten Berichte über seine Erkundungen lieferten wertvolle Informationen für nachfolgende Entdecker und trugen dazu bei, die Hudson's Bay Company als eine wichtige Kraft im Pelzhandel zu etablieren.
- Als Dolmetscher und Führer erleichterte Kelsey Handelspartnerschaften und Allianzen zwischen Aborigine-Gruppen und europäischen Pelzhändlern im Westen Kanadas und trug so zum Aufbau der Handelsnetzwerke des Unternehmens in der Region bei.