Fernsehen:
* „The Good Place“ (2016–2020) :Er spielt die wiederkehrende Rolle von „Chidi Anagonye“, einem Philosophieprofessor, der einer der Hauptcharaktere der Serie ist. Dies ist Holloways herausragendste Rolle, die ihm den Beifall der Kritiker und ein breiteres Publikum einbrachte.
* „Unbreakable Kimmy Schmidt“ (2015–2019) :Er hat eine Gastrolle in dieser gefeierten Comedy-Serie und stellt sein komödiantisches Timing unter Beweis.
* „Brooklyn Nine-Nine“ (2017) :Holloway hatte eine Gastrolle in dieser beliebten Polizeikomödie.
* „Search Party“ (2016–2017) :Er trat in dieser düsteren Comedy-Mystery-Serie auf.
* „Schwierige Menschen“ (2015–2017) :Er hat eine Gastrolle in dieser satirischen Comedy-Serie.
* „Modern Family“ (2017) :Holloway spielte in dieser Sitcom eine Gastrolle.
* „The Afterparty“ (2022) :Er hat eine wiederkehrende Rolle in dieser Mystery-Comedy-Serie.
Film:
* „Das Land der festen Gewohnheiten“ (2018) :Dies ist einer von Holloways wenigen Filmauftritten, in denen er eine kleine Rolle spielte.
* „The Tomorrow War“ (2021) :Er spielte eine Nebenfigur in diesem Science-Fiction-Actionfilm.
Während seine Filmauftritte begrenzt sind, hat Holloways Arbeit im Fernsehen ihn zu einem erkennbaren und angesehenen Schauspieler gemacht. Sein Talent und seine komödiantischen Fähigkeiten verschaffen ihm weiterhin Chancen in der Branche.