Smith wurde bekannt für sein typisches Betrugsspiel, das „Seifenspiel“, bei dem er Kisten mit Seife an Passanten verkaufte und behauptete, sie seien viel mehr wert, als sie tatsächlich waren. Dann nutzte er seine charismatische Persönlichkeit und sein Verkaufsgeschick, um die Leute davon zu überzeugen, die Kisten zu kaufen. Oftmals gab er ihr hart verdientes Geld aus, nur um dann festzustellen, dass die Kisten wertlose Gegenstände wie Steine oder Holzstücke enthielten.
Smiths Bunco-Pläne brachten ihm den Ruf eines geschickten und gerissenen Verbrechers ein und er wurde von Strafverfolgungsbehörden im ganzen Land gesucht. Er wurde schließlich 1898 gefangen genommen und verurteilt und zu drei Jahren Gefängnis verurteilt. Allerdings gelang ihm bereits nach wenigen Monaten die Flucht aus dem Gefängnis und er setzte seine kriminellen Aktivitäten fort, bis er schließlich 1898 bei einer Schießerei mit Polizisten in Skagway getötet wurde.
Trotz seiner kriminellen Vergangenheit ist Smith zu einer nahezu legendären Figur in der amerikanischen Geschichte geworden, bekannt für seine Kühnheit, sein Charisma und seine Fähigkeit, die Strafverfolgungsbehörden auszutricksen. Er wurde in zahlreichen Büchern, Filmen und Fernsehsendungen vorgestellt und sein Name bleibt ein Synonym für das goldene Zeitalter amerikanischer Betrüger und Gesetzloser.