Diamond wurde in Brooklyn, New York, geboren und begann im Alter von 16 Jahren Gitarre zu spielen und bald darauf eigene Songs zu schreiben. Er unterschrieb 1962 bei Columbia Records und seine erste Hitsingle „Solitary Man“ wurde 1966 veröffentlicht. In den folgenden Jahren hatte Diamond eine Reihe erfolgreicher Hits, darunter „Cherry, Cherry“, „Kentucky Woman“, „ Sweet Caroline“ und „Cracklin‘ Rosie“.
In den 1970er Jahren blühte Diamonds Karriere weiter auf. Er spielte in den Filmen „The Jazz Singer“ (1980) und „The Dirt Bike Kid“ (1985) mit und veröffentlichte mehrere erfolgreiche Alben, darunter „Moods“ (1972), „Serengeti“ (1974) und „Beautiful Noise“. " (1976).
In den 1980er Jahren nahm Diamonds Popularität etwas ab, er veröffentlichte jedoch weiterhin erfolgreiche Alben, darunter „Heartbreak Alley“ (1982) und „Headed for the Future“ (1986). In den 1990er Jahren erlebte Diamond einen erneuten Aufschwung seiner Popularität und er veröffentlichte mehrere Hitsingles, darunter „Love on the Rocks“, „Yesterday’s Songs“ und „The Art of Love“.
In den 2000er Jahren tourte Diamond weiter und veröffentlichte Alben, darunter „Three Chord Opera“ (2001), „12 Songs“ (2005) und „Home Before Dark“ (2008). Im Jahr 2010 wurde Diamond in die Songwriters Hall of Fame aufgenommen.
Diamond ist ein vielseitiger und talentierter Künstler, der in mehreren Genres Erfolge erzielt hat. Er ist ein begabter Songwriter, Sänger und Schauspieler und seine Musik hat das Leben von Millionen Menschen auf der ganzen Welt berührt.