„You Belong With Me“ wurde von Taylor Swifts High-School-Schwärmerei für ihren damaligen Freund Joe Jonas inspiriert. Als sie sich 2008 trennten, ging Joe Jonas mit der Schauspielerin Camilla Belle aus, daher der Text:„Sie trägt kurze Röcke, ich trage T-Shirts.“ Camillas Mutter ist Brasilianerin und in dem Lied heißt es:„Sie ist Cheerleaderin und ich bin auf der Tribüne.“