* USA Militärakademie in West Point (1839-1843): Grant wurde von seinem Kongressabgeordneten nach West Point berufen, aber seine akademischen Leistungen waren mittelmäßig und er hatte Probleme mit Fächern wie Mathematik. Er schloss sein 39-köpfiges Jahr als 21. ab, ein Rang, der sein mangelndes akademisches Interesse und seine Bevorzugung praktischer Fähigkeiten gegenüber theoretischem Wissen widerspiegelte.
* Der Mexikanisch-Amerikanische Krieg (1846-1848): Grant diente während des Krieges als Leutnant im 4. US-Infanterieregiment. Er erlebte Einsätze in verschiedenen Schlachten, darunter der Belagerung von Veracruz und der Schlacht von Chapultepec, und sammelte wertvolle Kampferfahrungen. Seine Leistung war jedoch nicht besonders bemerkenswert und er wurde in einigen Fällen wegen seines Umgangs mit Truppen kritisiert.
* Nachkriegsdienst: Nach dem Mexikanisch-Amerikanischen Krieg bekleidete Grant verschiedene Posten, unter anderem in der Quartiermeisterabteilung und an der Pazifikküste. Diese Erfahrungen erweiterten sein Verständnis der militärischen Logistik und Verwaltung weiter.
* Bürgerkrieg: Grants eigentliche militärische Ausbildung erfolgte während des amerikanischen Bürgerkriegs. Er stieg schnell in den Rängen auf und erwies sich als fähiger und effektiver Anführer auf diesem Gebiet. Seine Siege bei Vicksburg und Chattanooga machten ihn zu einem militärischen Genie und brachten ihm das Vertrauen von Präsident Lincoln ein.
Grants fehlende formelle militärische Ausbildung wurde von einigen als Schwäche angesehen, aber seine praktische Erfahrung und seine Fähigkeit, aus seinen Fehlern zu lernen, erwiesen sich als unschätzbar wertvoll. Er war ein erfahrener Stratege, Taktiker und Logistiker und verfügte über ein tiefes Verständnis der menschlichen Natur. Er war außerdem ein hartnäckiger und entschlossener Anführer, der bereit war, Risiken einzugehen und um den Sieg zu kämpfen.