Dorothy Dandridge:
Sinatra und Dandridge pflegten eine enge Freundschaft und gegenseitigen Respekt vor der Kunst des anderen. Dandridge war eine erfolgreiche Schauspielerin, Sängerin und Tänzerin, die in den 1950er Jahren berühmt wurde. Obwohl sie in Hollywood mit Rassenbarrieren konfrontiert war, erreichte sie bedeutende Meilensteine und ebnete den Weg für andere schwarze Künstler. Sinatra war ein lautstarker Bewunderer von Dandridges Talent und hielt sie für eine begabte Darstellerin.
Lena Horne:
Lena Horne war eine weitere legendäre afroamerikanische Entertainerin, die für ihre fesselnden Auftritte auf der Bühne und auf der Leinwand bekannt war. Sinatra hatte großen Respekt und Bewunderung für Horne und lobte sie als eine der talentiertesten Sängerinnen ihrer Zeit. Sie traten gelegentlich zusammen auf und nahmen sogar ein Duett von „You'll Never Walk Alone“ auf.
Sinatras Freundschaften und seine Wertschätzung für Dandridge und Horne entstanden zu einer Zeit, als Rassendiskriminierung und Rassentrennung in der Unterhaltungsindustrie noch vorherrschend waren. Indem Sinatra ihr Talent anerkennte und sie als Gleichberechtigte behandelte, zeigte er sein Engagement für den Abbau von Rassenbarrieren und die Förderung der Inklusion in Hollywood.