* General Ulysses S. Grant: Obwohl Grant nicht dort geboren wurde, verbrachte er einige Zeit in Highland Falls als Kadett an der nahegelegenen United States Military Academy in West Point. Später war er eine herausragende Persönlichkeit in der amerikanischen Geschichte und fungierte als 18. Präsident der Vereinigten Staaten.
* General George Washington: Washington besuchte West Point und durchquerte wahrscheinlich Highland Falls im Rahmen seiner militärischen Aufgaben während des Unabhängigkeitskrieges.
* Zahlreiche West Point-Absolventen: Die Stadt grenzt an West Point, daher haben viele namhafte Persönlichkeiten, die die Akademie besuchten und später bedeutende Karrieren beim Militär oder in anderen Bereichen machten, Verbindungen zu Highland Falls.
* Lokale Künstler und Autoren: Obwohl Highland Falls nicht landesweit bekannt ist, gibt es eine lebendige Gemeinschaft lokaler Künstler und Autoren, die zum kulturellen Leben der Stadt beitragen.
Es ist erwähnenswert, dass Highland Falls aufgrund seiner geringen Größe möglicherweise nicht viele Personen hervorgebracht hat, die auf nationaler oder internationaler Ebene Berühmtheit erlangt haben. Die Verbindung zu West Point und seine reiche Geschichte haben jedoch zu einem starken Gemeinschaftsgefühl und einer lokalen Identität beigetragen, die Talente und Erfolge in verschiedenen Bereichen gefördert hat.