Das Lied soll eine Reaktion auf heftige Regenfälle sein, die in Louisiana schwere Überschwemmungen und Schäden verursachten. Brown, ein afroamerikanischer Pächter, erlebte aus erster Hand die Nöte und die Verwüstung, die diese Überschwemmungen verursachten. Er ließ seine Gefühle in das Lied einfließen und drückte damit die Trauer und Verzweiflung aus, die er in diesen herausfordernden Zeiten empfand.
Der Text von Rainy Day Crossroads Blues zeichnet ein anschauliches Bild der Auswirkungen der Flut auf das Leben der Pächter. Die Zeilen „Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get Along“ schwingen mit einem Gefühl der Hoffnungslosigkeit und Hilflosigkeit mit. Die Überschwemmungen bedeuteten erhebliche finanzielle Verluste für die Pächter, und der unerbittliche Regen symbolisierte ihre ständigen Kämpfe und die Ungewissheit ihrer Zukunft.
Browns Gitarrenspiel in diesem Lied ist ebenso bewegend. Seine Slide-Gitarren-Technik verleiht ihm eine gefühlvolle Note und spiegelt die emotionale Tiefe seiner Texte wider. Das langsame, melancholische Tempo betont das Gefühl der Verzweiflung, das der Liedtext zum Ausdruck bringt.
Der Titel des Liedes bezieht sich auf einen entscheidenden Moment, in dem Brown und seine Pächterkollegen vor entscheidenden Lebensentscheidungen standen. An einem buchstäblichen Scheideweg mussten sie sich entscheiden, ob sie bleiben und die Strapazen ertragen oder gehen und woanders ein besseres Leben suchen sollten. Das Lied hat diesen ergreifenden Moment eingefangen und der Scheideweg symbolisiert die ungewisse Reise des Lebens.
Rainy Day Crossroads Blues erlangte Anerkennung und wurde zu einem einflussreichen Lied im Blues-Genre. Es fand großen Anklang beim Publikum und stellte eine Verbindung zu den Kämpfen her, mit denen Afroamerikaner während des rauen wirtschaftlichen Klimas der Weltwirtschaftskrise konfrontiert waren. Es zeigte die Kraft der Musik, Schmerz, Not und den Wunsch nach einer besseren Zukunft auszudrücken.
Im Laufe der Jahrzehnte wurde Rainy Day Crossroads Blues von renommierten Bluesmusikern aufgeführt, darunter Furry Lewis, Son House und B.B. King. Jeder Künstler fügte dem Lied seine Interpretation hinzu und behielt dabei die rohen Emotionen und die kraftvolle Erzählung bei.
Im Wesentlichen ist Rainy Day Crossroads Blues ein Beweis für die Widerstandsfähigkeit und Kunstfertigkeit afroamerikanischer Bluesmusiker in einer schwierigen Zeit der Geschichte. Es geht über die Zeit hinaus und fängt die Essenz menschlicher Kämpfe und das Streben nach Hoffnung inmitten von Widrigkeiten ein.