- Sucht: Gilbert äußerte sich offen zu seinen Problemen mit der Drogen- und Alkoholabhängigkeit. In der High School begann er stark zu trinken und entwickelte schließlich eine Abhängigkeit von verschreibungspflichtigen Medikamenten. Im Jahr 2010 kam er in ein Rehabilitationszentrum und blieb seitdem nüchtern.
- Finanzielle Probleme: Gilbert hatte zu Beginn seiner Karriere mit finanziellen Schwierigkeiten zu kämpfen. Er ging verschiedenen Gelegenheitsjobs nach, um sich und seine Musik zu ernähren, und lebte sogar zeitweise in seinem Auto. Trotz der Herausforderungen blieb Gilbert seiner Musik treu und hatte schließlich Erfolg.
- Gesundheitsprobleme: Gilbert hatte auch mit mehreren gesundheitlichen Problemen zu kämpfen. Im Jahr 2008 wurde bei ihm Morbus Crohn diagnostiziert und er musste sich mehreren Operationen unterziehen, um die Krankheit in den Griff zu bekommen. Darüber hinaus wurden bei ihm Angstzustände und Depressionen diagnostiziert.
- Persönliche Rückschläge: Gilbert hat in seinem Leben persönliche Rückschläge erlebt. Mit 16 Jahren verlor er seinen Vater durch einen Herzinfarkt und ließ sich 2013 scheiden. Diese schwierigen Lebensereignisse haben Gilbert geprägt und seine Musik beeinflusst.