„The Devil's Advocate“ (1997) :Therons Durchbruchsrolle war in diesem juristischen Thriller, in dem sie die rätselhafte Frau der Figur von Keanu Reeves spielte. Ihre Leistung brachte ihr großes Lob und breitere Anerkennung ein.
„Mighty Joe Young“ (1998) :Theron spielte in diesem Remake des Klassikers von 1949 die Hauptrolle und spielte einen Primatenforscher, der eine besondere Bindung zu einem Riesengorilla eingeht. Der Film war ein Kassenerfolg und steigerte Therons Popularität weiter.
„The Cider House Rules“ (1999) :Theron lieferte in diesem Drama über einen jungen Mann, der in einem Waisenhaus aufwächst, eine von der Kritik gefeierte Leistung ab. Sie spielte die Rolle einer komplexen und unruhigen jungen Frau und stellte ihre Bandbreite und Vielseitigkeit als Schauspielerin unter Beweis.
„Monster“ (2003) :Theron durchlief eine körperliche Verwandlung, um in diesem biografischen Krimidrama die Serienmörderin Aileen Wuornos zu spielen. Ihre kraftvolle Leistung brachte ihr große Anerkennung bei der Kritik und zahlreiche Auszeichnungen ein, darunter den Oscar als beste Hauptdarstellerin.
Unter anderem diese Filme etablierten Charlize Theron als talentierte Schauspielerin mit einem breiten Spektrum an Fähigkeiten und der Fähigkeit, komplexe und herausfordernde Charaktere darzustellen. Ihr Erfolg und ihre Anerkennung verschafften ihr internationalen Ruhm und machten sie zu einer der gefragtesten Schauspielerinnen Hollywoods.