Zunächst ist Bilbo ein schüchterner und zögernder Hobbit, der sich nur ungern auf die Suche nach der Rückeroberung des Einsamen Berges vom Drachen Smaug begibt. Er erhält von Gandalf, dem Zauberer, ein Schwert, aber es bleibt namenlos und bescheiden, ähnlich wie Bilbo selbst.
Als Bilbo während der Suche mit verschiedenen Herausforderungen und Hindernissen konfrontiert wird, beginnt er, Mut, Einfallsreichtum und Führungsqualitäten zu zeigen, von denen er nie wusste, dass er sie besitzt. Er erweist sich als wertvolle Bereicherung für die Gesellschaft der Zwerge und sein Ruf wächst unter ihnen.
Der Wendepunkt in Bilbos Charaktergeschichte findet während einer Konfrontation mit einer riesigen sprechenden Spinne namens Shelob statt. Bilbo ist in Kankras Netz gefangen und steht kurz davor, verschlungen zu werden, als ihm das Schwert einfällt, das er trägt. In einem Moment der Verzweiflung ruft er den Namen „Sting“ und die Klinge leuchtet in einem bläulichen Licht, schneidet durch das Spinnennetz und befreit ihn.
Dieses Ereignis symbolisiert Bilbos Verwandlung von einem einfachen Hobbit in einen wahren Helden. Die Benennung seines Schwertes „Sting“ symbolisiert sein neu gewonnenes Selbstvertrauen und das Erwachen seiner inneren Stärke. Er nimmt seine Rolle im Unternehmen selbstbewusster, entscheidungsfreudiger und proaktiver wahr.
Von diesem Moment an ist Bilbo nicht mehr der zögernde Hobbit wie zu Beginn der Reise. Er hat sich den Respekt und das Vertrauen seiner Gefährten erworben und ist zu einem entscheidenden Teilnehmer der Suche geworden. Die Umbenennung seines Schwertes von einem namenlosen Objekt in „Sting“ ist ein kraftvolles Symbol für sein persönliches Wachstum und die Reise, die er unternommen hat.