Shakespeare war möglicherweise bisexuell. Viele von Shakespeares Sonetten sind an einen jungen Mann gerichtet, und einige Gelehrte haben vermutet, dass er bisexuell oder homosexuell war. Obwohl es keine eindeutigen Beweise dafür gibt, drücken die Sonette starke Gefühle der Liebe und Hingabe aus.
Shakespeare wurde wegen Versprechensbruchs verklagt. Laut Gerichtsdokumenten wurde Shakespeare von einer Frau namens Anne Whateley wegen Versprechensbruchs verklagt. Sie behauptete, Shakespeare habe versprochen, sie zu heiraten, aber er habe die Verlobung gelöst. Shakespeare gewann schließlich den Fall.
Shakespeare war Anteilseigner einer Theatergruppe. Shakespeare war ein erfolgreicher Schauspieler und Dramatiker und außerdem Anteilseigner der Theatergruppe Lord Chamberlain's Men. Das Unternehmen betrieb das Globe Theatre und Shakespeares Stücke gehörten zu ihren beliebtesten Produktionen.
Shakespeares Stücke wurden oft verboten oder zensiert. Viele von Shakespeares Stücken waren umstritten und wurden oft von der Regierung verboten oder zensiert. Einige der Stücke, darunter „Hamlet“ und „Macbeth“, empfanden die Behörden als zu gewalttätig, während andere, wie „Der Widerspenstigen Zähmung“, als zu frauenfeindlich galten.