Hier sind einige Episoden, in denen Drews Frustration über May deutlich zu erkennen ist:
* „Ein unvergesslicher Schrecken!“ (Folge 152): Drew verliert einen Wettbewerb gegen May und bekommt einen Wutanfall. Dies unterstreicht seinen Wettbewerbscharakter und seine Frustration über ihren Erfolg.
* „Ein Drei-Wege-Gleichstand!“ (Folge 172): Drew ist sichtlich verärgert, nachdem May ihn in der Endrunde des Hoenn Grand Festival unentschieden spielt. Es ist zwar keine direkte Wut, aber es zeigt seinen Wunsch, zu gewinnen und besser als May zu sein.
* „Der Kampf der Schwachen!“ (Folge 173): Drews Frust kocht über, als May ihn zu einem Pokémon-Kampf herausfordert, obwohl er es für unter seiner Würde hält. Er akzeptiert schließlich und zeigt einen verborgenen Respekt vor ihr und den Wunsch, seine Überlegenheit zu beweisen.
Diese Episoden zeigen ein Muster von Drews Frustration über Mays Erfolg und seinen Wettbewerbsdrang. Sein Verhalten wird jedoch selten als offener Zorn charakterisiert. Stattdessen ist es eher ein schwelender Groll, der von seinem Ehrgeiz und seinem Siegeswillen genährt wird.
Zwar gibt es keine einzige Episode, in der Drew im herkömmlichen Sinne „sauer“ auf May wird, doch sein Wettbewerbsgeist und sein ständiger Wunsch, sie zu übertrumpfen, äußern sich oft in Frustration und Ärger.