Es gibt keinen einzigen übergeordneten Antagonisten in der Serie, aber Greg steht oft vor Herausforderungen und Konflikten mit:
* Seine eigenen Unsicherheiten und Ängste: Greg ist ein typischer Mittelschüler, der Schwierigkeiten hat, sich anzupassen, mit Tyrannen umzugehen und sich in sozialen Situationen zurechtzufinden.
* Seine Familie: Greg stößt oft mit seinen Eltern und seinem Bruder Rodrick aneinander, was ihn häufig in Verlegenheit bringt.
* Schulmobber: Im Laufe der Serie trifft Greg auf Mobber wie Rowleys Freund Fregley und andere Klassenkameraden, die ihm das Leben schwer machen.
Obwohl es also keinen einzigen Bösewicht gibt, tragen Gregs innere Kämpfe und äußere Herausforderungen, insbesondere die seiner Familie und Klassenkameraden, zu den zentralen Konflikten in der Serie „Diary of a Wimpy Kid“ bei.