Bob erschien zum ersten Mal in der Episode „The Telltale Head“ der ersten Staffel, in der er plant, Krusty zu ermorden. Seitdem ist er in mehreren Episoden der Serie aufgetreten und hat oft versucht, Krusty etwas anzuhängen oder der Simpson-Familie Schaden zuzufügen. Es wurde auch gezeigt, dass er eine weiche Seite hat, beispielsweise in der Episode „Sideshow Bob's Last Gleaming“, in der er eine Bindung zu Bart Simpson eingeht.
Sideshow Bob ist ein komplexer Charakter, der sowohl bedrohlich als auch sympathisch ist. Er ist ein krimineller Drahtzieher, der zu großem Bösem fähig ist, aber er ist auch ein gebrochener Mann, der von seiner Vergangenheit heimgesucht wird. Er erinnert daran, dass selbst die bösesten Menschen erlösende Eigenschaften haben können.
Sideshow Bob ist einer der beliebtesten Charaktere in den Simpsons. Er ist ein großartiger Bösewicht und sorgt immer für viel Lacher. Er ist auch ein Symbol für die dunkle Seite des Showbusiness und eine Erinnerung daran, dass Ruhm und Reichtum ihren Preis haben können.