Niles 'Gefühle für Daphne sind in der Show ein großer Running -Knebel, und er macht oft ungeschickte Versuche, sie mit gemischten Ergebnissen zu umwerben. Er sagt ihr jedoch nie wirklich, dass er sie liebt. Das nächste, was er kommt, ist in der Folge "The Ski Lodge", wo er fast gesteht, aber unterbrochen wird.
Während es keine eindeutige Episode gibt, in der Niles seine Liebe erklärt, zeigt die letzte Folge der Serie "Goodnight, Seattle" einen bedeutenden Schritt in ihrer Beziehung, als sie schließlich anfangen, sich zu verabreden.