Chuck Bass macht Blair Waldorf in Staffel 5, Folge 19, „Die Rückkehr des Rings“ einen Heiratsantrag .
Es ist ein sehr dramatischer Vorschlag, bei dem Chuck Blair letztendlich davon überzeugt, dass er sich verändert hat und dass sie füreinander bestimmt sind. Er schenkt ihr einen wunderschönen Ring und sie akzeptiert.