* Gregs Plan, „cool“ zu sein, geht nach hinten los: Er probiert verschiedene Pläne aus, um populär zu werden, aber seine Bemühungen lassen ihn oft noch unbeholfener aussehen. Sein Versuch, hart zu wirken, indem er vorgibt, mit dem Schultyrann Rowley befreundet zu sein, schlägt spektakulär fehl, als Rowley verletzt wird und Greg die Schuld gegeben wird.
* Seine Versuche in den „sozialen Medien“ sind katastrophal: Gregs Versuche, ein „cooles“ Video für seine Klassenkameraden zu machen, scheitern peinlich. Seine Bemühungen, „viral zu gehen“, unterstreichen nur seine Unbeholfenheit.
* Seine Suche nach einer Freundin geht schief: Greg träumt davon, eine Freundin zu haben, doch seine Versuche, Mädchen zu beeindrucken, enden oft in einer Demütigung. Am Ende ist er in Rowleys Schwester verknallt, die weit von seinem Ideal entfernt ist, und selbst diese Beziehung verläuft nicht reibungslos.
* Sein Wunsch, sich anzupassen, trennt ihn von seinen Freunden: Gregs ständiges Streben danach, beliebt und „cool“ zu sein, führt oft dazu, dass er seine echten Freundschaften vernachlässigt, insbesondere mit Rowley. Rowley bringt ihn in Verlegenheit, obwohl Rowley eigentlich ein guter Freund ist.
* Seine Versuche, seinen Vater zu beeindrucken, stoßen auf Enttäuschung: Greg versucht ständig, seinem Vater zu gefallen, aber seine Bemühungen werden oft falsch interpretiert oder abgetan. Das mangelnde Interesse seines Vaters an seinen „coolen“ Hobbys und Bestrebungen führt zu einer Kluft zwischen ihnen.
Diese Situationen zeigen die Ironie von Gregs Erfahrungen. Er versucht verzweifelt, seine Umgebung zu kontrollieren und das Leben zu erschaffen, das er sich wünscht, aber die Welt scheint entschlossen zu sein, ihn zu verärgern. Seine Versuche, sich in der sozialen Landschaft der Mittelschule zurechtzufinden, führen oft zu unerwarteten und humorvollen Ergebnissen.