Während Donald immer wohlhabender wird, kämpft Pete mit Gefühlen des Neids, der Unzulänglichkeit und dem Gefühl, vom Erfolg seines Bruders überschattet zu werden. Das Thema Identität kommt ins Spiel, als Pete seinen eigenen Wert und Zweck in Frage stellt und sich mit den materiellen Errungenschaften von Donald vergleicht. Wolff befasst sich mit der komplexen Dynamik der Geschwisterrivalität und den Spannungen, die entstehen können, wenn ein Bruder alles zu haben scheint, während der andere vor Herausforderungen steht.
Darüber hinaus berührt die Geschichte die Idee der Klassenunterschiede und wie diese das Leben der Charaktere prägen. Der Kontrast zwischen Petes einfacher Existenz und Donalds opulentem Lebensstil verdeutlicht die Ungleichheiten, die innerhalb von Familien aufgrund unterschiedlicher Wohlstandsniveaus und sozialer Status entstehen können. Wolff untersucht, wie sich diese Unterschiede auf die Beziehungen der Brüder zueinander und zur Welt um sie herum auswirken.
Letztendlich wirft „The Rich Brother“ zum Nachdenken anregende Fragen über die wahre Natur von Reichtum, Glück und den Entscheidungen auf, die Menschen auf ihrem Streben nach Erfolg und Erfüllung treffen. Es untersucht die Komplexität der Geschwisterdynamik, die Folgen unkontrollierten Ehrgeizes und die Art und Weise, wie äußere Umstände das Selbstbewusstsein eines Menschen prägen können.