Nach „Grace Under Fire“ spielten Cole und Dylan weiterhin gemeinsam in verschiedenen Fernsehshows und Filmen. 1999 spielten sie in dem Disney-Channel-Film „The Suite Life of Zack &Cody“ mit, der ein großer Erfolg war und drei Staffeln lang lief. Die Zwillinge spielten die Rollen der eineiigen Zwillinge Zack und Cody Martin, die mit ihrer Mutter im Bostoner Tipton Hotel einziehen.
Der Erfolg von „The Suite Life of Zack &Cody“ führte zu einer Spin-off-Serie namens „The Suite Life on Deck“, die drei weitere Staffeln lief. In dieser Show schlüpfen die Zwillinge erneut in die Rolle von Zack und Cody, die nun auf einem Kreuzfahrtschiff eine Highschool besuchen.
Im Laufe ihrer Schauspielkarriere traten Cole und Dylan auch in einer Reihe anderer Projekte auf, darunter in den Filmen „Big Daddy“ (1999), „Friends“ (2000) und „The Suite Life Movie“ (2011).
Nach dem Ende von „The Suite Life on Deck“ im Jahr 2001 legten Cole und Dylan eine Pause von der Schauspielerei ein, um sich auf ihre Ausbildung zu konzentrieren. Beide besuchten die New York University, wo Cole Archäologie und Dylan Videospieldesign studierte.
In den letzten Jahren ist Cole zur Schauspielerei zurückgekehrt. Er hat in mehreren Filmen und Fernsehsendungen mitgewirkt, darunter „Five Feet Apart“ (2019), „Riverdale“ (2017–heute) und „Moonshot“ (2022).
Coles Schauspielkarriere war erfolgreich und lang anhaltend. Er begann schon in jungen Jahren mit der Schauspielerei und hat sein ganzes Leben lang weiterhin gespielt. Er hat in einer Vielzahl von Projekten mitgewirkt, darunter Fernsehshows, Filme und Werbespots.