Er spielte neben James Dean sowohl in „Rebel Without a Cause“ (1955) als auch in „Giant“ (1956). Anschließend führte er Regie bei „Easy Rider“ (1969), der ein kritischer und kommerzieller Erfolg war und ihm bei den Filmfestspielen von Cannes den Preis für den besten neuen Regisseur einbrachte.