Calamity Jane wurde 1852 in Princeton, Missouri, geboren. Ihre Eltern waren Robert und Charlotte Canary, und sie hatte zwei Geschwister. Ihr Vater starb, als sie noch jung war, und ihre Mutter heiratete bald darauf erneut. Calamity Jane kam mit ihrem Stiefvater nicht klar und lief im Alter von 14 Jahren von zu Hause weg.
Nachdem sie ihr Zuhause verlassen hatte, arbeitete Calamity Jane als Köchin, Tellerwäscherin und Wäscherin. Sie arbeitete auch in Saloons und Tanzlokalen. 1870 lernte sie Wild Bill Hickok kennen, einen berühmten Revolverhelden und Pfadfinder. Hickok war von Calamity Janes Fähigkeiten beeindruckt und bot ihr einen Job als Pfadfinderin an.
Calamity Jane diente während der Indianerkriege als Kundschafterin für die US-Armee. Sie war auch Mitglied der Deadwood Stage Company von Deadwood Dick und half beim Transport von Passagieren und Vorräten zwischen Deadwood und Cheyenne, Wyoming.
Calamity Jane war eine beliebte Figur im Wilden Westen und oft Gegenstand von Geschichten und Legenden. Sie war bekannt für ihren Mut, ihre Unabhängigkeit und ihre Fähigkeit, in einer rauen Umgebung für sich selbst zu sorgen. Sie starb 1903 im Alter von 51 Jahren in Terry, South Dakota.
Calamity Jane gilt noch heute als Symbol des Wilden Westens. Sie war eine starke und unabhängige Frau, die ihr Leben nach ihren eigenen Vorstellungen führte. Sie ist eine Erinnerung an den Pioniergeist, der zum Aufbau Amerikas beigetragen hat.